Angeblich brütete Ernest Miller Hemingway über seinem Roman „A farewell to Arms“, während er auf die Lieferung seines neuen Ford-Roadsters wartete. Und zwar in der Wohnung genau über dem Ausstellungsraum des Autohändlers in Key West. Den Grundstein für das Buch, das ihm später den Nobelpreis eintragen sollte, legte aber nicht der Autohändler, sondern ein gewisser Charles Thompson, dem die örtliche Eisenwarenhandlung gehörte. Der nahm ihn mit zum Tiefseeangeln, wodurch Hemingway auch den Fischer Gregorio Fuentes kennenlernte. Die beiden entwickelten eine tiefe Freundschaft. Fuentes Person gilt als Hemingways entscheidende Inspiration für die Figur des Santiago in „Der alte Mann und das Meer.“ Der alte Fischer überlebte Hemingway um viele Jahre, bis er selbst an Krebs starb. Da war er allerdings schon 104 Jahre alt. Ein anderer großer Schriftsteller, John Dos Passos, hatte Hemingway ursprünglich dazu geraten, aus Chicago, der Heimat seiner Familie wegzuziehen und es mit Key West zu versuchen. Dort lebte zur gleichen Zeit auch Tennessee Williams. Angeblich sind sich die beiden dort aber nie begegnet. Hemingways Steinhaus steht immer noch auf Key West, es war ein Geschenk des Onkels seiner zweiten Frau Pauline. Ein Geschenk des Himmels war „Sloppy Joe’s“, Hemingways Lieblingskneipe. Auch sie steht noch heute – allerdings ist sie umgezogen. Hemingways altes Stammlokal auf Key West heißt heute „Captain Tony’s“, ein paar Hausnummern weiter westwärts.